[毕业论文] 新型混配金属络合物的合成与性质研究 [复制链接]

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毕业论文-新型混配金属络合物的合成与性质研究，共86页，31229字

中文摘要

在Tang和VanSlyke第一次报道用 8-羟基喹啉铝（Alq3）制成了低电压高亮度

的有机电致发光器件后，真空蒸镀的有机电致发光器件（OLED）技术得到了迅

速的发展。到现在为止，许多有机金属络合物被证实可以用作发光材料。新材

料的设计和开发在OLED未来的发展中占有重要地位。

本论文的重点是新型铝混配络合物发光材料的分子设计、合成和性质研究。

通过引入三种不对称的β-二酮二齿配体——1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡

唑酮、苯甲酰丙酮和 1-苯基-4，4-二甲基-1，3-戊二酮，与希弗碱三齿配体（水

杨 醛 缩 邻 胺 苯 酚 ） Saph 混 合 配 位 ， 设 计 并 合 成 了 三 种 新 的 铝 络 合 物

Al(Saph)(PMBP)、Al(Saph)(BZA)和 Al(Saph)(PAP)。通过单晶 X 射线衍射法证实

Al(Saph)(PAP)具有双核分子结构，三齿配体 Saph 存在“无序”现象，分子内和

分子间存在强的相互作用。

三种新材料在DMF溶液中的荧光量子效率均比传统的Alq3高，它们的分解

温度均在 300℃以上，其中Al(Saph)(BZA)和Al(Saph)(PAP)的玻璃化转变温度

（Tg）分别为 151℃和 153℃。三种材料均能够通过真空蒸镀形成连续均一的无

定型薄膜，而且Al(Saph)(PAP)能够通过溶液旋涂的方法成膜。以这三种材料作

为 发 光 层 ， 分 别 通 过 真 空 蒸 镀 制 备 OLED 器 件 。 初 步 的 试 验 结 果 表 明

Al(Saph)(PAP)还可以通过湿法制备OLED器件。

关键词：有机电致发光，混配金属络合物，发光材料，有机薄膜

Abstract

Vacuum-deposited organic light-emitting device (OLED) technology has

developed rapidly since the first report by Tang and VanSlyke of low-voltage and

high-luminescence green electroluminescence from aluminum tris(8-quinolinolato)

(Alq3). Since then, many other organic metal chelates have been demonstrated to be

useful emitter materials. Further improvement in OLED can be anticipated as more

materials are designed and synthesized.

This work focuses on the molecular design, synthesis and properties of a novel

class of aluminum complex with mixed ligands, which are designed as new organic

light-emitting materials. By introducing three asymmetric β-diketone ligands and a

tridentate

Schiff

base

ligand

“Saph”,

three

novel

aluminum

complex,

Al(Saph)(PMBP), Al(Saph)(BZA) and Al(Saph)(PAP), have been synthesized. By

X-ray crystallography, Al(Saph)(PAP) has been determined as a dimeric complex

with strong intramolecular and intermolecular interactions.

It was found that all the three materials showed higher photoluminescence

quantum efficiencies than Alq3 in DMF solution. They are stable below 300℃, and

Al(Saph)(BZA) and Al(Saph)(PAP) possess high glass transition temperatures (Tg) of

151℃ and 153℃, respectively.

All the three materials exhibited excellent film-forming capability by vacuum

deposition. Al(Saph)(PAP) could form uniform amorphous film by solution

spin-coating process. With these new compounds as emissive layer, OLEDs were

fabricated by vacuun -deposition. the preliminary results indicated that Al(Saph)(PAP)

may be a promising candidate for solution processing OLEDs.

Key words : organic electroluminescence, mixed ligands, light-emitting material,

organic thin film

目录

中文摘要 ....... I

Abstract.........II

目录 .........III

第一章 引 言 ...............1

1.1 有机电致发光技术简介 ......1

1.1.1 有机电致发光的发展历程 ...........1

1.1.2 有机 EL 器件的特点和应用 ........1

1.1.3 有机 EL 器件的结构和工作原理 2

1.2 有机电致发光材料研究现状 ..............3

1.2.1 有机电致发光材料的基本特点和分类 .......3

1.2.2 常见的有机电致发光材料 ...........3

1.2.3 金属络合物有机电致发光材料 ...7

1.3 混配金属络合物有机电致发光材料的研究现状 ..............7

1.3.1 混配金属络合物的基本性质 .......7

1.3.2 混配金属络合物的相关研究 .......8

1.3.3 β-二酮类配体的混配金属络合物的相关研究 ..........10

1.3 本科毕业设计的工作目标 12

1.3.1 目标分子 .....12

1.3.2 分子设计思想 .............12

第二章 混配金属络合物的合成和结构鉴定 ...........15

2.1 试剂和仪器 ........15

2.1.1 主要试剂 ....15

2.1.2 仪器 ............16

2.2 配体的合成 ........16

2.2.1 水杨醛缩邻胺苯酚（Saph）的合成 ........16

2.2.2 1-苯基-4，4-二甲基-1，3-戊二酮（Pivaloylacetophenone,HPAP）的合成

..............16

2.3 络合物的合成和结构鉴定 17

2.3.1 合成路线通式 ............17

2.3.2（水杨醛缩邻胺苯酚）（1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑酮）合铝（III）

（Al(Saph)(PMBP)）的结构鉴定 ......18

2.3.3 （水杨醛缩邻胺苯酚）-（苯甲酰丙酮）合铝（III）（Al(Saph)(BZA)）

的结构鉴定 ..........19

2.3.4 （水杨醛缩邻胺苯酚）-（1-苯基-4，4-二甲基-1，3-戊二酮）合铝（III）

（Al(Saph)(PAP)）的结构鉴定 ..........19

2.4 AL(SAPH)(PAP)的晶体结构 ..............19

2.4.1 基本结构 ....19

2.4.1 分子内和分子间作用力 ............20

2.5 本章小结 ...........22

第三章 新型混配金属络合物的性质研究 ...............23

3.1 概述 ....23

3.2 光物理性质 ........24

3.2.1 研究方法 ....24

3.2.2 吸收和发射光谱 ........25

3.2.3 荧光量子效率 ............27

3.3 热稳定性 ............29

3.3.1 研究方法 ....29

3.3.2 结果与讨论 31

3.4 成膜性能 ............32

3.4.1 薄膜的制备与表征 .....32

3.4 成膜性能 ............33

3.4.1 薄膜的制备与表征 .....33

3.4.2 真空蒸镀成膜性能 ....33

3.4.2 溶解性能与湿法制膜 35

3.4.4 薄膜红外光谱 ............36

3.5 本章小结 ............40

第四章 金属混配络合物 OLED 器件的研究...........41

4.1 OLED 器件结构 41

4.2 器件的制备方法 41

4.2.1 基片清洗 ....41

4.2.2 真空蒸镀 ....42

4.2.3 旋涂 ............42

4.3 器件性能 ............42

4.3.1 器件的性能参数 ........42

4.3.2 器件的性能 44

4.3.3 器件的电致发射光谱 44

4.5 本章小结 ............46

结论 .........47

参考文献 .....48

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